Stumo circa Postelin (Sztum w okolicy Postolina) – tak brzmi najstarsza wzmianka o Sztumie, pochodząca z 1234 roku.

Sztum w czasach przedkrzyżackich był grodem i należał do pruskich włości Alyem.

W 1236 r. zajęty został przez Krzyżaków, którzy na terenie dzisiejszego Rynku założyli folwark, a w latach 1326-1333 wybudowali zamek - siedzibę wójta zakonnego.
W 1377 r. arcyksiążę austriacki Albrecht III Habsburg, wspierający zakon podczas zbrojnej wyprawy na Litwę, otrzymał rycerski pas. W darze wdzięczności pozostawił Sztumowi swoje barwy herbowe, które do dziś zdobią chorągiew miasta (biały pas na czerwonym polu).

Podczas wielkiej wojny polsko krzyżackiej (1409-1411) Sztum został zajęty przez wojska polskie maszerujące spod Grunwaldu na Malbork. Po nieudanym oblężeniu zakonnej stolicy, w zamku sztumskim jeszcze przez 3 tygodnie polska załoga odpierała krzyżackie szturmy, oddając warownię dopiero na rozkaz Władysława Jagiełły.
23 IX 1416 r. wielki mistrz Michał Kuchmeister nadał ludności zamieszkującej folwark prawo miejskie na prawie chełmińskim. Lokatorem miasta został Ambroży Gerhard von Schonenberg. Leżące na wyspie miasto zostało otoczone murem z 2. bramami (malborską i kwidzyńską) oraz 11. basztami. Wytyczono 50 działek osadniczych. Władza spoczywała w rękach rady, na której czele stał wójt. Dwa razy w roku (22 VI i 11 XI) odbywał się w Sztumie jarmark, a w każdy piątek targ.

Podczas wojny trzynastoletniej wojska polskie przez 6 tygodni oblegały (bez powodzenia) zamek sztumski. Dopiero 6 stycznia 1468 r. załoga krzyżacka opuściła warownię. Tego samego dnia urząd starosty objął Ścibor Bażyński, którego ród dzierżawił miasto i zamek do 1503 r. Po nich władzę w starostwie obejmowali m.in.: Mikołaj Szpotow, bp. Łukasz Watzenrode (wój Mikołaja Kopernika), znany w historii Pomorza ród Cemów (1530-1636 r.), a od 1724 do 1772 r. ród Bielińskich.

Polska nazwa Sztum występuje po raz pierwszy w źródłach z 1565 r.

Od XVI w. w sztumskim kościele (wybudowanym po wojnie trzynastoletniej) odbywały się często wojewódzkie sejmiki ziemskie, a w ratuszu szlacheckie sądy ziemskie dla województwa malborskiego. Mieszczanie zajmowali się przeważnie uprawą roli i warzeniem piwa.

W roku 1553 król Zygmunt August potwierdził przywileje dla miasta.

W czasie reformacji (pod koniec XVI w.) w Sztumie została utworzona parafia ewangelicka, a jej pierwszym pastorem został Georg Fabricius. Do 1599 r. za miejsce modlitw służył ewangelikom kościół parafialny p.w. św. Anny, który odebrany im został z polecenia króla Zygmunta III.

Podczas pierwszej okupacji szwedzkiej (1626 -29) miasteczko uległo zubożeniu. Po przegranej bitwie pod Trzcianem w zamku sztumskim schronił się sam Gustaw Adolf. Po rozejmie w Starym Targu Sztum przeszedł w ręce elektora brandenburskiego, którego wojska zajęły miasto do 1635 r. (pokój w Sztumskiej Wsi). W trakcie „potopu” (1655-1660) miasto popadło w nędzę, a jej dopełnieniem stał się wielki pożar w 1683 r., podczas którego spłonął ratusz. Burmistrz Piotr Mogge ofiarował miastu jedną z ocalałych kamienic, do niej przeniosły się władze oraz ewangelicy (którzy wcześniej odbywali swoje nabożeństwa w ratuszu).

W latach 1709-1710 przez miasto przeszła epidemia dżumy, pochłaniając wiele ofiar. Wraz z pierwszym rozbiorem (1772 r.) miasto liczące 559 mieszkańców przeszło pod panowanie pruskie. Umożliwiło to wybudowanie protestantom kościoła (1816-1818 r.) na miejscu spalonego ratusza. Król Fryderyk Wilhelm III przeznaczył na ten cel 4500 talarów oraz materiał budowlany. Ufundował także dzwony odlane w królewskiej ludwisarni w Berlinie.

21 lutego 1818 r. utworzono powiat sztumski. W mieście zaczęli osiedlać się urzędnicy niemieccy i przedsiębiorcy, dzięki temu Sztum powoli rozwijał się. W 1826 r. miasto liczyło 925 mieszkańców, a w 1880 już 2210. Przeprowadzenie linii kolejowej z Torunia do Malborka (1883 r.), a także budowa zakładów przemysłowych (mleczarnia, rzeźnia, tartak) spowodowało rozwój gospodarczy Sztumu.

Pod koniec XIX w. rozebrano częściowo zamek, stawiając na jego terenie budynki sądowe.

Kolejnymi inwestycjami były: budowa szpitala (1884 r.), rozbudowa kościoła parafialnego (1900-1901 r.), założenie Banku Ludowego (1910 r.), rozpoczęcie budowy więzienia (1910 r.), doprowadzenie do mieszkań światła elektrycznego, budowa wodociągów (1912 r.).

Po upadku cesarstwa niemieckiego w 1918 r. Sztum stał się centralnym punktem walki o sprawę polską na Dolnym Powiślu. Plebiscyt 11 VI 1920 r. przesądził o pozostaniu miasta w granicach niemieckich (za Niemcami opowiedziało się 2097 mieszkańców miasta, za Polską – 751). W latach 1920-1939 na ziemi Sztumskiej działały powstałe już wcześniej organizacje: Związek Polaków w Niemczech, Polsko - Katolickie Towarzystwo Szkolne, Towarzystwo Młodzieży.

W 1939 r. Sztum liczył 7385 mieszkańców.

Nocą z 21 na 22 stycznia 1945 r. nastąpiła przymusowa ewakuacja mieszkańców Sztumu przed zbliżającym się frontem, 24 stycznia opuściły miasto władze niemieckie. Budynki otaczające Rynek zostały spalone przez wkraczające do miasta wojska Armii Czerwonej.
Pierwszym powojennym starostą powiatu sztumskiego został Romuald Marmurowicz, a burmistrzem Sztumu- Franciszek Wojciechowski.
Pierwszymi powojennymi inwestycjami były: otwarcie Zakładu Energetycznego (1946 r.) i Banku Rolnego (1949 r.). W 1950 r. powołano filię NBP, a w 1956 r. uroczyście inaugurowano rok szkolny w sztumskim Liceum Ogólnokształcącym. Szpital powiatowy otwarto w roku 1959, a w 1960 obchodzono pierwsze Dni Sztumu.
Po reformie 1975 powiat sztumski przestał istnieć, gminę i miasto włączono do województwa elbląskiego.
W 1999 r. Sztum należał do powiatu malborskiego i województwa Pomorskiego z siedzibą w Gdańsku.
W dniu 11 sierpnia 1993 r. z Doradcą Prezesa Rady Ministrów - Pełnomocnikiem ds. Mapy Powiatowej spotkali się samorządowcy gmin mających wejść w skład powiatu oraz przedstawiciele instytucji, przedsiębiorstw, organizacji społecznych i ugrupowań politycznych, które w projektowanym powiecie mogłyby odegrać znaczącą rolę. Celem spotkania było zaprezentowanie ówczesnego stanu i perspektyw rozwoju społeczności powiatu na tle zadań i roli samorządu powiatowego w naszym kraju.
W marcu 1998 roku kolejny raz samorządy podjęły uchwałę o przynależności do powiatu i powołaniu Społecznego Komitetu Obrony Powiatu Sztumskiego, składającego się z przedstawicieli wszystkich ugrupowań politycznych i gmin mających wejść w skład powiatu.
W związku z nieuwzględnieniem naszego powiatu w projekcie rozporządzenia Rady Ministrów określającego granice przyszłych powiatów została zorganizowana blokada drogi krajowej.
W maju 1998 roku pojawiła się szansa na utworzenie powiatu sztumskiego, jednak w rozporządzeniu Rady Ministrów, które ukazało się w sierpniu tego roku, Sztumu zabrakło na mapie powiatów.
W roku 1999 po raz trzeci zostały podjęte uchwały w sprawie przynależności pięciu gmin do powiatu sztumskiego. W grudniu 1999 roku Społeczny Komitet Obrony Powiatu Sztumskiego złożył na ręce wicewojewody pomorskiego wniosek o utworzenie powiatu sztumskiego, który został poparty w 2000 roku pozytywnymi opiniami Sejmiku Województwa Pomorskiego i Wojewody Pomorskiego - Tomasza Sowińskiego. 20 maja wyruszyła ze Sztumu do Urzędu Rady Ministrów w Warszawie sztafeta sportowców z petycją o uwzględnienie powiatu sztumskiego w korekcie mapy administracyjnej kraju. Petycja została przekazana 24 maja na ręce Michała Musiała z Kancelarii Premiera Jerzego Buzka.
W tym samym dniu odbyło się w Sztumie spotkanie przedstawicieli gmin przyszłego powiatu z ministrem Józefem Płoskonką.
W dniu 31 maja decyzją Rady Ministrów powołano siedem nowych powiatów, w tym powiat sztumski.